高中化学什么是手性碳(左旋右旋正负D型L型R型S型)

高中化学什么是手性碳(左旋右旋正负D型L型R型S型)

admin 2025-09-14 八字起名 1 次浏览 0个评论
左旋/右旋、正/负、D型/L型、R型/S型,别傻傻分不清楚!

在化学世界里,存在着这样一种奇妙的现象:有两种物质,它们的结构看似一模一样,就像照镜子时镜中的影像与实物,又如同人的左右手,外形相似却永远无法完全重合。这种现象就是光学异构现象,也被称为镜像异构或手性异构,拥有这种特性的分子被称为光学异构体 。

可别小瞧了这看似“双胞胎”的光学异构体,它们的性质和功能可能有着天壤之别。为了区分这些“相似却不相同”的光学异构体,科学家们采用了多种表示方法,常见的有左旋/右旋、正/负、D型/L型、R型/S型。是不是看起来有些凌乱,明明只有两种构型,却整出来八个名字!

今天,就让我们一起深入了解这些分类,不再被它们搞晕!

左旋(-)、右旋(+):基于旋光方向的直观分类

想要理解左旋和右旋,得先从旋光性说起。我们日常接触的自然光,光的振动方向杂乱无章,向各个方向发散。但当自然光穿过尼可棱镜(Nicol)后,会“变身”为只在一个平面上振动的光,这种光叫做偏振光。而具有旋光性的物质,在偏振光通过时,能够使偏振光的振动平面发生旋转,这样的物质就被称作具有旋光性。

左旋/右旋、正/负、D型/L型、R型/S型,别傻傻分不清楚!

根据使偏振光旋转的方向不同,光学异构体被分为左旋和右旋。能让偏振光的振动平面向左偏转(逆时针方向)的,就是左旋异构体;反之,使偏振光向右偏转(顺时针方向)的,就是右旋异构体。

很好区分吧?很好记忆吧?回答我!!!

除了用左旋、右旋表示,人们还常用正负号来区分。通常情况下,左旋异构体用负号(-)表示,右旋异构体用正号(+)表示。

这就好比我们生活中拧螺丝,顺时针拧动螺丝是拧紧,是正向作用;逆时针拧动螺丝是拧松,是负向作用。在旋光性的表示中,左旋的逆时针方向对应负号(-),右旋的顺时针方向对应正号(+)。

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D 型和 L 型:基于相对构型的分类体系

D型/L型也是一种常见的分类方式。以聚乳酸(PLA)为例,它是一种备受关注的生物可降解材料,凭借良好的生物相容性,在医疗、包装等领域广泛应用。人体和动物体内存在能分解聚乳酸的酶,但需要注意的是,这些酶主要代谢的是聚L - 乳酸,对于D - 乳酸,人体难以进行代谢,摄入后可能会引起酸中毒。

左旋/右旋、正/负、D型/L型、R型/S型,别傻傻分不清楚!

要想了解 D 型和 L 型的分类方式,首先要认识费歇尔(Fischer)投影式。19世纪末,德国化学家赫尔曼·埃米尔·费歇尔(Hermann Emil Fischer)为了方便表示分子中手性碳的构型,提出了一种用投影方式呈现链形化合物立体结构的方法,这就是费歇尔投影式。

绘制费歇尔投影式需要遵循以下规则:

碳链排布:将碳链尽量放在垂直方向,氧化态高的基团在上端,氧化态低的基团在下端,其他基团置于水平方向。空间方向:垂直方向的碳链代表伸向纸面后方,水平方向的基团则表示伸向纸面前方。结构呈现:用横线与竖线的交叉点表示碳原子,将三维分子结构投影到二维纸面上。

例如,D-(-)-乳酸可以按下面的过程画出 Fischer 投影式:

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不过需要特别注意,费歇尔投影式不能在平面上翻转90度,也不能离开纸面翻转180度,基团两两交换的次数也不能为奇数,否则分子构型会发生改变。

在有机化学发展初期,科学家发现了左旋和右旋两种甘油醛。为了统一命名,人们将右旋甘油醛指定为D型,左旋甘油醛定义为L型。后续其他化合物的DL构型,均以甘油醛为参照标准。

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当某化合物的费歇尔投影式中,手性中心的构型与D-甘油醛相似(即羟基位置相同),则属于D型;若与L-甘油醛相似,则归为L型。

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R 型和 S 型:揭示绝对构型的命名法则

D型和L型的命名方式很常用,但是小编觉得最科学的命名法还是要数R 型和 S 型命名法,它表示物质的绝对构型,命名依据“次序规则”。

首先,将与手性中心相连的四个基团,按原子序数大小排序,原子序数大的优先。然后,把最小的基团置于离观察者最远的位置,观察其余三个基团由大到小的排列顺序。若呈顺时针方向排列,则为R 型(拉丁文 Rectus,意为“右”);若为逆时针方向排列,则是S 型(拉丁文 Sinister,意为“左”) 。

左旋/右旋、正/负、D型/L型、R型/S型,别傻傻分不清楚!

啥?你不懂拉丁文,还是记不住到底顺时针是R还是逆时针是R?

那你可要好好听我说了!

来来来,举起你的右手,然后伸出食指,在空中写一个大大的“R”,告诉我,你的起笔是顺时针还是逆时针?

然后还是用你的那根手指,在空中再写一个“S”,告诉我,你的起笔是顺时针还是逆时针?

所以,顺时针是“R型”,逆时针是“S型”!

很好区分吧?很好记忆吧?回答我!!!

在化学研究、药物开发、材料科学等领域,光学异构体十分常见,这些分类方法帮助我们准确区分,从而更好地探索物质的特性和应用。下次再遇到左旋/右旋、+/-、D型/L型、R型/S型,你已经能清晰分辨了吧?

回答我!!!

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